A irmã de William, um garoto de 15 anos, resolve sair de casa para fugir do protecionismo de sua mãe e deixa sua coleção de discos para ele, fazendo com que todas as suas atenções voltem-se para a música. escrevendo matérias sobre música para um jornal de bairro, ele resolve enviar um de seus artigos para o editor da revista Cream, lester bangs (Phillip Seymour Hoffman), que acaba se tornando seu amigo. Ao receber um convite inesperado da revista rolling stone e tendo lester como seu mentor, William parte em sua missão de cobrir a turnê da banda stillwater e descobre todos os segredos dos bastidores, inclusive as fãs. William acaba se apaixonando por Penny Lane (Kate Hudson), uma das fãs e namorada do líder da banda (billy crudup). apesar das dificuldades e de ser tido como O Inimigo, esta viagem irá mostrar o valor das amizades em uma verdadeira lição de vida.
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